В далеком 1986 г. Аркадий Волож с отличием окончил факультет прикладной математики института нефти и газа им. Губкина и был направлен на работу в вычислительный центр Всесоюзного НИИ строительства трубопроводов (ВЦ ВНИИСТ), где занимался исследованиями в области обработки больших объемов данных.

Тогда же стартовала горбачевская перестройка, которая 26 мая 1988 г. вылилась в закон «О кооперации в СССР». По старой доброй традиции, закон предлагалось выполнять в добровольно-принудительном порядке, и из райкома КПСС начальству ВНИИСТ было «предложено» создать какой-нибудь кооператив. Среди сотрудников, выбранных начальством ВНИИСТ в качестве учредителей кооператива, был и аспирант-заочник Аркадий Волож. Так он стал техническим директором ЧП «Магистр», специализацией которого стала продажа компьютерной техники. Технику предполагалось закупать за рубежом, но иностранные компании отказывались торговать за советские рубли, а долларов у ЧП «Магистр» физически не было. Выход был найден в бартере. Кооператив закупал семечки за рубли и поставлял их в Австрию в обмен на компьютеры.

В том же 1988 г. у Аркадий Воложа и Аркадия Борковского, который занимался компьютерной лингвистикой в Академии наук, возникла идея попытаться сделать поиск по русским текстам с учетом морфологии языка. Так появилась компания «Аркадия», где Волож стал директором. В 1990 г. компания получила первый заказ от Института патентной информации на разработку международного классификатора изобретений. На деньги, заработанные в «Магистре» компаньоны наняли несколько программистов, и занимаются продуктом до 1993 г. Кроме того было разработан классификатор товаров и услуг. Чтобы расширить рынок, программы (их размер составлял около 10 МБ) записывали на дискеты и продавали как коробочный продукт, за все время удалось продать около 200 экземпляров. Но в 1993 г., в связи с общим коллапсом экономики, платежеспособный спрос на продукцию «Аркадии» практически исчез, и Борковский принял решение уехать в США, где сейчас работает в Yahoo.

Работая с зарубежными поставщиками в «Магистре» Волож столкнулся с необходимостью подтянуть английский. За помощью он обратился к Роберту Стабблбайну, американскому студенту, приехавшему в СССР на полугодовую языковую практику в Институт русского языка им. Пушкина, который подрабатывал репетиторством. Стабблбайн в то время горел желанием наладить поставку компьютеров в СССР, и Волож предложил ему скооперироваться с «Магистром», но его партнеры приняли эту идею в штыки. Тогда, Волож покинул «Магистр» и в 1989 г. основал со Стабблбайном компанию CompTek International, где занял пост технического директора. Компанию зарегистрировали в Бостоне. Кен Миллер, сосед родителей Стабблбайна стал партнером и предоставил кредит на старт в размере 20$ тыс. Бизнес CompTek быстро пошел в гору, появившимся банкам, биржам и финансовым спекулянтам нужны были компьютеры и денег они не считали. Но к 1992 г. продажи ПК упали, и нужно было искать новые ниши. Решение пришло не сразу, и в итоге, ставка была сделана на дистрибуцию сетевых технологий, поскольку начиналось строительство сотовых сетей, да и крупный бизнес приобретал их для своих нужд.

В 1993 г., когда у другого проекта Воложа, «Аркадии» были серьезные проблемы, он решил не закрывать компанию, а сделать ее подразделением CompTek. На фоне ее доходов, убытки приносимые «Аркадией» были едва заметны. Поскольку заказов не было, было решено создать коробочный продукт и распространять его, благо, опыт коробочных продаж уже был. Первым проектом нового отдела стал «Библейский компьютерный справочник». Издание относительно неплохо продавалось и следом поступил заказ из Института мировой литературы им. М. Горького – на полное академическое издание классиков литературы, сначала Грибоедова, а потом и Пушкина.

В 1994 г. было создано дочернее предприятие CompTek в России — ЗАО «Комптек», на 100% принадлежащее американской компании. Волож стал генеральным директором созданной компании и в нее пришли два американских венчурных капиталиста, которые принесли с собой культуру менеджмента и стратегического управления.

В 1995 в офисе CompTek появился интернет, и возникла идея применить наработанные технологии поиска к нему, в качестве рекламы. В 1996 г. завершилась адаптация системы к Сети. В маркетинговых целях, системе дали имя – Yet Another Index, сокращенно Yandex, а Волож, желая подчеркнуть русскость новой программы, предложил поставить в начале русскую букву «Я», в итоге получился «Яndex». Доход предполагалось получать от продажи технологии «Яndex» другим компаниям. «Яndex» был предложен ИнфоАрту, AltaVista (для AltaVista даже было сделано дополнение для поиска на русском языке) и Рамблеру, сначала за 15$ тыс., позже за 50$ тыс. Но покупателей «Яndex» не заинтересовал и для демонстрации возможностей продукта и его дальнейшего развития, 23 сентября 1997 г. был открыт сайт www.yandex.ru. Это было время бума поисковиков, в феврале 1996 г. был открыт Апорт, в сентябре - Рамблер. Первый индекс содержал информацию по 5 тыс. серверам и занимал 4,5 ГБ (для сравнения, сейчас объем проиндексированной Яндексом информации составляет 121 ТБ). Персонал проекта в ту пору состоял всего из десяти сотрудников (кстати, все они трудятся в Яндексе и по сей день).
В 1998г. на сайте был продан первый контекстный баннер и проект начал приносить доход, но до самоокупаемости было еще далеко. В 1999 г., на фоне бума доткомов, к командам интернет-разработчиков начали приходить инвестфонды и уговаривать продать проекты. В то время Яндекс находился на 5-м месте по посещаемости в Рунете, после Рамблера, list.ru, Mail.ru и Апорта. Для дальнейшего развития требовались инвестиции, но рисковать деньгами CompTek Воложу не хотелось, Яндекс итак висел камнем на шее CompTek, принеся за все время около 400$ тыс. убытка. Поэтому появилась идея выделить Яндекс в отдельную компанию и попытаться продать часть компании стратегическому инвестору, благо инвесторы приходили сами. Но Волож не хотел отдавать контрольный пакет, что несколько затрудняло поиск. В сентябре 1999 г. он познакомился на профильной выставке с Еленой Ивашенцевой, партнером инвестиционного фонда Baring Vostok Capital Partners (BVCP). Как и многие другие инвестфонды, BVCP искал для инвестирования интернет-проекты. Поисковая машина Яндекса уже тогда была лучшей, у команды был бизнес-план, но на сайте был только поиск, тогда как у конкурентов были полноценные порталы и, как следствие, большие доходы от рекламы. В ту пору Рунет насчитывал около 2,2 млн. пользователей, а объем рекламного рынка – около 2$ млн. К тому времени в Яндексе трудилось 25 человек, а доход за 1999 г. составил 72$ тыс., причем, большую их часть принесли продажи программных продуктов Яndex.Site, Яndex.CD, Яndex.Dict и Яndex.Lib.

После продолжительных переговоров, Яндекс был оценен в 14,8$ млн., что с учетом того, что на момент заключения сделки ежемесячная выручка составляла около 40$ тыс. было достаточно много. На тот момент самые привлекательные интернет-активы